יחד עם מדריכים מקצועיים, בעלי ידע היסטורי נרחב, הטיול יגיע לאתרים בהם התרחשו אירועים היסטוריים מסמרי שיער. המשתתפים יבקרו במקומות כמו "סמטת הדמים" בצ'יינטאון, בתים רדופי רוחות בווסט וילג', ומסעדות בליטל איטלי שהיו זירות לרציחות של המאפיה. הסיור כולל גם ביקור בבזיליקת סנט פטריק המפורסמת, שהופיעה בסרט "הסנדק".

אחת מנקודות השיא של הסיור, הוא הביקור באיזור הידוע כ"חמש הנקודות" (Five Points), שהיה ידוע כמרכז של כנופיות אכזריות בניו יורק של המאה ה-19 וה-20. המדריכים יספרו על דמויות מפורסמות מעולם הפשע כמו ג'ון גוטי ולאקי לוצ'יאנו, ויתארו כיצד חמש משפחות המאפיה של ניו יורק ניהלו את האימפריות הפליליות שלהן.