הסיור מתחיל בנקודת המפגש ליד סטארבקס ב-38 Park Row במנהטן. משם, הקבוצה יוצאת לדרך לעבר גשר ברוקלין, אחד מסמלי העיר הבולטים ביותר. במהלך ההליכה על הגשר, המדריך יספק מידע מרתק על ההיסטוריה שלו, כולל סיפורים על האנשים שבנו אותו, תאונות ומזל רע שליוו את הבנייה, הישגים משמעותיים, ואפילו מצעד פילים שעבר עליו. הגשר, שנבנה ב-1883, מספק נקודת תצפית מושלמת על קו הרקיע של מנהטן וברוקלין, ומבקרים מוזמנים לצלם תמונות מרהיבות.

לאחר חציית הגשר, הסיור ימשיך לשכונת דמבו (DUMBO – Down Under the Manhattan Bridge Overpass) בברוקלין. זוהי שכונה היפסטרית שעברה התחדשות עירונית מרשימה בשנים האחרונות. המדריך יסביר וירחיב בין היתר, כיצד אזור תעשייתי שקט לשעבר הצליח להפוך למוקד תרבותי ומסחרי תוסס. המטיילים יוכלו גם לטייל ברחובות המרוצפים באבני כורכר ולראות כיצד מבני תעשייה ישנים הוסבו לחנויות אופנתיות ודירות מודרניות.

הסיור יסתיים ב-Empire Stores, מבנה היסטורי ששופץ והפך למרכז קניות ובילוי פופולרי. בסך הכל, המסלול כולל הליכה של כ-3 ק"מ, כאשר כשעה וחצי מוקדשת לגשר ברוקלין וחצי שעה נוספת לסיור בדאמבו.